Times Square, il cui nome alla fine dell'Ottocento era Longacre Square, è la piazza più famosa di New York, tanto da essere soprannominata "the crossroads of the world".
Da circa un secolo è il cuore del distretto dei teatri. Negli ultimi venti anni dell'Ottocento molti teatri aprirono i battenti in questa zona. Iniziò il Rialto, poi nel 1893 la Metropolitan Opera House, nel 1894 l'Empire Theater ed ancora, nell'anno successivo, l'Olimpia Music Hall. In seguito ancora altri arrivarono, mettendo in scena non solo opere teatrali, ma anche operette, concerti e cabaret.
All'inizio del Novecento il New York Times abbandonò il famoso "Newspaper Row" (vedi il capitolo Downtown), dove erano concentrate le sedi dei maggiori quotidiani, per stabilirsi nella Times Tower, che si trovava all'incrocio tra Broadway, 7th Ave. e 42nd St. Era il 19 aprile del 1904. Successivamente il giornale si spostò nella sede attuale su 43rd St., poco distante da Times Sq.
Verso il 1920 l'industria cinematografica iniziò a modificare il genere di intrattenimenti: molti teatri furono chiusi per far posto alle sale cinematografiche.
Times Square è famosa anche per l'enorme numero di insegne pubblicitarie che di notte vengono animate da migliaia di lampadine. Per un certo periodo fu inserita un'insegna divenuta subito "tristemente" famosa. Era costituita da un enorme display che aggiornava in tempo reale, il numero delle vittime negli Stati Uniti per ferite da armi da fuoco. Questa singolare iniziativa fu avviata da un ricco americano per sensibilizzare l'opinione pubblica sul grave problema delle numerosissime armi in circolazione.
Infine a Times Square sono state girate alcune scene di film famosi quali Un uomo da marciapiede (1969), Saranno famosi (1980) e Le mille luci di New York (1988).