Questa zona era molto alla moda verso la fine del 1800 quando il Ladie's Mile rappresentava un punto di incontro per le signore dell'alta borghesia della città. Poi, a causa dello spostamento della attività commerciali verso il nord di Manhattan, la zona è stata progressivamente abbandonata scivolando verso un degrado progressivo.
Ma dalla seconda metà degli anni '90, il quartiere stà progressivamente rinascendo e questo grazie anche all'enorme sviluppo dell'industria informatica. Infatti molte società di software, hanno scelto il Flatiron District, per stabilire le loro sedi. A queste si aggiungono negozi di stilisti famosi, come quello di Armani, banche e molte altre attività commerciali.